Шон Пенн родился 17 августа 1960 года в Бербанке (штат Калифорния, США).
Детство провел в Санта - Монике, где сдружился с детьми Мартина Шина, Чарли Шином и Эмилио Эстевесом. Дебютировал Шон Пенн в 1981 году в фильме о кадетах военной школы `Taps`. Внимание публики актер привлек в подростковой комедии `Быстрые перемены в школе `Риджмонт` (1982). На следующий год он сыграл первую главную роль в своей карьере - в картине `Плохие парни` (1983), затем появился в романтической роли в `Гонках с луной` (1984) с Элизабет Макговерн и в криминальной ленте `На близком расстоянии` (1986) с Кристофером Уокеном.
На счету актера также работа с режиссером Брайаном Де Пальмой - `Военные потери` (1989) и `Путь Карлито` (1993) и блестящая игра в драме Тима Роббинса `Мертвецидет` (1995), где его партнершей была Сьюзан Сарандон. В 1991 году Шон Пенн дебютировал как режиссер и сценарист фильмом `Индейский бегун`, а в 1997 году за роль в ленте `Она такая красивая` (1997), в которой актер снялся со своей нынешней женой Робин Райт (да, та самая Келли из `Санта - Барбары`!), он получил приз Каннского кинофестиваля.
Кстати, много пищи для бульварной прессы дал в середине 80 - х годов роман Шона Пенна с певицей Мадонной и их последующая женитьба - с Мадонной он даже снялся в `Шанхайском сюрпризе` (1986), фильме, признанном худшим в карьере актера.