Олег Меньшиков родился в подмосковном городе Серпухове 8 ноября 1960 года. Вскоре семья Меньшиковых переехала в Москву и поселилась на юге столицы, близ Каширского шоссе. Папа - военный инженер, мама - врач-невропатолог.
Текла обычная жизнь, как и у всех остальных. Необычной была только поразительная любовь Олега к музыке. В пять лет Олега определили в класс скрипки. После занятий в музыкальной школе Олег начинал играть с ребятами в "резинку" и "вышибалы", не выпуская футляр со скрипкой из рук. В 6 лет Олег пошёл в обычную школу. Он хорошо учился, быстро привык к новому распорядку дня, урокам и домашним заданиям.
В обычной школе Олег Меньшиков сразу выделился. Учителям импонировали не только его способности, но и уверенная сдержанность, собранность и спортивная закалка. Он хорошо декламировал. Отличником Олег никогда не был, но довольно легко справлялся и с точными, и с гуманитарными науками. Но самым желанным были поездки в Москву - в театр. Все знали, что "Графа Люксембургского" Меньшиков видел 6 раз, а очаровательную "Марицу" - 7. Между прочим, оперетта осталась одной из привязанностей Меньшикова до сих пор.
Не только музыкальность - актёрский дар тоже был его отмечаемой чертой с детских лет. Олег обожал разыгрывать своих знакомых и абсолютно чужих ему людей. Заканчивая школу, Олег Меньшиков уже твёрдо знал, что станет артистом.
Школа была окончена в 1977 году. Олег Меньшиков поступает в Щепкинское училище. Ночью в подвале театрального общежития, все вместе читают вслух "Мастера и Маргариту". Читает Олег.
На курсе учатся и москвичи, и те, кто приехал из других городов. Семья Меньшиковых гостеприимно открывает двери своего дома перед всеми. К тому времени они переехали в район Сокольников, квартира стала больше просторнее. "Господи, сколько дней и ночей мы провели у Олега", - вспоминает его сокурсник Виктор Бохан. Меньшиков всегда был лидером и ему подчинялись. В те годы воображение Олега занимал Андрей Миронов. Ближе всего Олег был к нему в своём дипломном спектакле "Лестница славы", который имел большой успех.
Олег Меньшиков изначально требовал признания и уважения к себе, не желая довольствоваться крохами. Поэтому приглашение в Малый театр, которое он, однако принял, было не столь блистательно, как это могло показаться другим. К тому времени у него было уже 3 роли в кино, его уже знали...
Сокурсник Виктор Бохан: "... Олег не мог не нравится - его живость, подвижность, бисерная речь, когда кажется, что слова катятся, как бусинки, даже то, что он букву "с" не очень хорошо выговаривает, - всё это грани его обаяния...Плюс характер, воля. Наверное, таким и должен быть нынешний результат. У каждого своя судьба. В том числе и у Олега Меньшикова..."
Вспоминает Валерий Фокин:
- ...Его глаза... Не только в репликах, в общении с партнерами! Не только в такие минуты, но и в паузах Олег доносил трагические метания человека, который сам сочинил революцию, сам ее создал, организовал и теперь видит, к чему она привела, что принесла людям, в том числе и ему самому.
В 1995 году ОЛЕГ МЕНЬШИКОВ создает и возглавляет Театральное товарищество "814", где выступает в роли режиссера и ставит классику отечественной драматургии - спектакль по пьесе А.С.Грибоедова "Горе от ума", в котором играет главную роль. Партнершей Олега Евгеньевича в этом спектакле выступила Ольга Кузина (Софья). В спектакле в роли Хлестовой выступила блистательная Екатерина Васильева.
В 2000 МЕНЬШИКОВ, выступая в качестве постановщика (режиссер, как и в "Горе от ума" Галина Дубовская) и исполнителя Главной Роли, выпускает спектакль "КУХНЯ" по пьесе молодого талантливого драматурга, лауреата Антибукеровской Премии - Максима Курочкина. В основе этой пьесы - образы и сюжеты средневекового немецкого эпоса. Война гуннов и нибелунгов, любовь Зигфрида и Кримхильды открывают для русского Зрителя сумрачную красоту и величие средневековой Германии и получают оригинальную интерпретацию, которая имеет неожиданное продолжение уже в наши дни.
Вневременные и вненациональные темы Любви и Верности, Дружбы и Предательства, взаимоотношений Человека Богоизбранного и Человека Обыкновенного - вот проблематика, которая увлекла автора, режиссера и актеров.
Новый проект стал одним из главных событий прошлого театрального сезона (и одним из главных направлений для критиков), чему в немалой степени способствует тот факт, что декорации созданы по эскизам Заслуженного художника России , лауреата Государственной Премии РФ Александра Попова, музыку к спектаклю написал выдающийся композитор Борис Гребенщиков, костюмы выполнены по эскизам популярного дизайнера-кутюрье Игоря Чапурина. В спектакле заняты известные актеры театра и кино. В спектакле, помимо Меньишкова, заняты: Оксана Мысина (Кримхильда и уборщица), Алексей Горбунов (Хаген), Никита Татаренков (Зигфрид и новенький), Александр Сирин из Ленкома (повар горячего цеха), Татьяна Рудина (Татьяна Рудольфовна, Брюнхильда), Анна Дубровская (Медянкина Люся).
20 декабря 2001 г. зрителям была представлена премьера нового проекта «Театрального товарищества 814» — спектакля «Игроки» по пьесе Н. В. Гоголя. Постановку осуществил Олег Меньшиков при участии режиссера Галины Дубовской. Сценическое оформление выполнено по эскизам Александра Попова, автора сценографии к спектаклю «Кухня». Художник по костюмам — Александр Калмык, дебютирующий с этой работой на театральной сцене. В отличие от предыдущих постановок Олега Меньшикова — «Горя от ума» и «Кухни» — предназначенных для большой сцены, спектакль «Игроки» — намеренно камерный. Он играется на сцене «Под крышей» театра им. Моссовета.