Бен Стиллер родился 30 ноября 1965 года в Нью-Йорке, США, в семье актеров.
Отец Бена, Джерри Стиллер, был эстрадным юмористом; мать, Энн Мира, снималась на телевидении. Бен и его сестра Эми учились шоу-бизнесу в семейной атмосфере, подражая маме и папе - сочиняли смешные, как им казалось, приколы и разыгрывали их перед взрослыми. В 10 лет Бен дебютировал перед камерой: он снялся в гостевой роли в сериале "Кейт МакШейн", где главную роль играла его мать.